来安城位于津浦铁路南段东侧，是苏皖边境敌我争夺的一个要点。日伪军曾对路东进行深入“扫荡”，并几次企图占领来安城，以此作为津浦铁路南段交通安全的东部屏障。1939年9月至1940年5月，新四军第5支队在司令员罗炳辉率领下，3次攻打侵占来安的日伪军，取得“三打来安城”的重大胜利，极大鼓舞了皖东军民的抗日斗志，打击了侵略者的嚣张气焰，使其不敢再轻易来犯，同时为巩固和壮大皖东津浦路东抗日根据地打下基础。
一打来安城，公路巧设伏
1939年5月，新四军第4支队第8团2营和战地服务团一部，率先越过津浦铁路，在盱眙、天长、来安一带进行侦察。7月，新四军江北指挥部以第4支队第8团为基础，扩编成第5支队，罗炳辉担任司令员，郭述申担任政治委员。第5支队成立后，以第8团3营作为先头部队，立即向皖东津浦路东地区挺进。8月，罗炳辉、郭述申率第8、第15团和支队机关相继到达津浦路东。不久，第10团也进入津浦路东，全支队在来安、天长、盱眙、嘉山、仪征、六合等地展开。
9月3日，驻滁县的日军独立混成第13旅团步兵第65大队一部及伪军共300余人向来安县城进犯，企图以来安为依托，切断津浦路两侧新四军部队的联系，逼迫第5支队退回津浦路西。
罗炳辉获悉敌情后，立即组织支队干部研究，决定乘敌人立足未稳，先发制人。他命部队在来安西南、西北的大路两侧展开，占据有利地形，准备以伏击战法打击敌人。当天下午，从张八岭出动的日军1个大队、伪军2个大队向来安进发。当敌军进至伏击地区，随着罗炳辉一声令下，第5支队第8团等部三面夹击，打得敌人措手不及。
战斗一直持续到黄昏。摸不清新四军实力的日伪军，不敢久战，连夜躲进来安城。当晚，罗炳辉命第10团侦察排身着便衣，半夜摸进城里，在日伪军驻地分别袭扰一阵后迅速撤出。日伪军白天损兵折将，晚上又遭偷袭，慌乱之中竟自相交火。
由于在白天和夜间的连续战斗中遭受重创，加之增援部队迟迟未至，惶恐不安的日伪军于次日中午弃守来安县城，向滁县方向溃逃。溃退途中，其残部遭我第8团伏击，伤亡惨重。此役，第5支队共毙伤日伪军100余人，成功收复来安县城。这是第5支队挺进皖东敌后的第一仗，首战告捷，士气大振。
二打来安城，夜袭出奇兵
同年11月，为建立皖东抗日游击区，第5支队遵照上级命令，在罗炳辉的率领下，从来安转移。日军一部和伪军一部共400余人，趁来安县城空虚，又偷偷摸进来安城。为突袭第5支队、消耗我有生力量，敌军将主力撤至距县城10余里的百石山设伏。
罗炳辉根据侦察到的情报，对敌我力量进行比较和分析，提出趁敌主力外出，夜袭来安城的作战方案。他指出：“敌人虽然占据着地主豪绅的深宅大院，但他们对周围情况不熟，而我军则可依靠人民群众和本地战士熟悉情况，深夜拆开城墙，从暗道中进入敌心脏，给它来个中心开花。”这一方案，立即得到支队其他领导同志的赞同。
按照罗炳辉的部署，第5支队一部于深夜绕过百石山，避开伏兵，直捣来安，出其不意地歼灭城内日伪军一部。接着，第5支队在城外痛击从百石山来援之敌。日伪军被内外夹击，不得不弃城而逃，第5支队重新收复来安城。此次战斗，第5支队共毙伤日少佐指挥官以下日伪军200余人。
三打来安城，火攻敌胆寒
1940年5月27日，对津浦路东地区“扫荡”的日伪军1000余人，趁第5支队南下之机，第三次进犯来安，准备抢夺夏收的粮食。这次敌人准备了30余辆汽车及其他运输工具，并携带野炮2门、山炮4门、迫击炮数门、掷弹筒30余个、轻重机枪20挺。敌人一到县城就强迫民工赶筑工事，架设铁丝网，做长期占领来安城的准备，企图以来安城为据点，继续东犯，“扫荡”我津浦路东抗日根据地的中心——半塔集。
罗炳辉决定在敌人立足未稳之际，予以痛击，消灭日伪军，保卫夏收。为达到预期目的，第5支队制订了作战方案：以第8团1营、2营和第10团1营负责攻城，第8团3营和特务连在来安至百石山及来安至新集大道之间设伏，以阻击由滁县方向来犯的增援之敌和堵截由来安城溃逃之敌。
28日夜，攻城各营轻装疾进，抵达来安城郊。29日1时许，第8团1营首先从城西北角突入城内。紧接着，第8团2营和第10团1营相继攻入城内，对守敌展开总攻。日伪军遭到突然打击，晕头转向，仓促应战。日伪军边打边撤，随后退至几个四合院里顽抗。由于四合院周围筑有又高又厚的围墙，加上第5支队没有火炮，使得我攻城部队久攻不下。
眼看天快亮了，第8团1营的战士们急中生智，在炸药包里塞进硫黄，或将炸药包外面用破布、稻草捆扎，然后浇上煤油，投入敌阵后爆炸燃烧。这种火攻的办法很是奏效，并迅速传播到其他各营。转眼工夫，日伪军占据的院落火光四起，烈焰腾空，瓦片乱飞，墙倒屋塌。敌军在火焰里，争相逃命，有些刚冲出火场即被击毙。就这样，日伪军长期侵占来安城的计划，随着这场大火灰飞烟灭。
与此同时，滁县增援之敌在百石山遭我打援部队截击，损失惨重。此次战斗，第5支队共歼敌200余人，打破日伪军“扫荡”半塔集的企图，鼓舞了民心，大振了军威。
战后，第5支队各部在津浦铁路南段展开破袭战，拔据点、炸铁路，连续袭击乌衣、担子街、滁县、沙河集、张八岭、嘉山等据点。百里铁路线上，战斗此起彼伏、相互呼应，粉碎了日军的抢粮计划，也有力配合支持了津浦路西军民的反“扫荡”斗争。
